Cassandra valt steeds op de verkeerde mannen en zoekt hulp bij relatie-expert Susie en haar zelfhulpboek 'The Dater's Handbook'. Met de adviezen uit het boek gaat ze op zoek naar de perfecte man. Cassandra vindt uiteindelijk twee kandidaten: de avontuurlijke Robert en de betrouwbare George. Kan ze een keuze maken?