Reclamemaker Benjamin gaat een weddenschap aan met zijn baas, Philip. Benjamin beweert dat hij een willekeurige vrouw binnen tien dagen verliefd op hem kan laten worden. Als hij daarin slaagt, krijgt Benjamin een belangrijke klus. Philip mag de vrouw uitkiezen voor de weddenschap. Hij gaat voor journaliste Andie, die bezig is met een artikel over hoe je een man binnen tien dagen kunt dumpen.