Kate heeft een goede baan en gaat met haar vriend, Eric, op vakantie naar een resort in Mexico. Daar komt ze een oude jeugdvriend tegen, Shep, die in het resort alle activiteiten organiseert. Als Eric tijdens de vakantie zijn werk niet kan loslaten, neemt Shep Kate op sleeptouw. Ze herontdekt haar leuke, spontane kant en denkt terug aan de dromen die ze vroeger had. Is dit het moment om het leven over een andere boeg te gooien?